Feneltsiini

Feneltsiini
Feneltsiini
Feneltsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-fenyylietyylihydratsiini
Tunnisteet
CAS-numero 51-71-8
ATC-koodi N06AF03
PubChem CID 3675
DrugBank DB00780
Kemialliset tiedot
Kaava C8H12N2 
Moolimassa 136,196
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 157–161 °C
Kiehumispiste 74 °C
Liukoisuus veteen 29,1 g/l [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 1,2–11,6 h[1]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus

ei myynnissä Suomessa

Antotapa suun kautta

Feneltsiini (C8H12N2) on hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on monoamiinioksidaasin estäjä, jota käytetään muun muassa masennuksen ja ahdistuksen hoidossa.[1] Feneltsiini ei kuitenkaan ole käytössä Suomessa[2][3].

Vaikutusmekanismi, metabolia ja käyttö

Feneltsiini kuuluu toimintamekanismiltaan monoamiinioksidaasin estäjiin, jotka inhiboivat monoamiinioksidaasientsyymin toimintaa. Yhdiste on epäselektiivinen ja estää sekä MAO-A- että MAO-B-isoentsyymejä. Monoamiinioksidaasin toiminnan estäminen johtaa serotoniinin, noradrenaliinin ja dopamiinin pitoisuuksia neuroneissa, mikä lievittää masennuksen ja ahdistuksen oireita. Feneltsiini nostaa myös gamma-aminovoihapon pitoisuuksia aivoissa.[1][4]

Feneltsiini metaboloituu maksassa pääosin monoamiinioksidaasin vaikutuksesta. Muita maksassa muodostuvia aineenvaihduntatuotteita ovat feneltsiinin asetyloitu johdannainen, fenyylietikkahappo ja p-hydroksifenyylietikkahappo.[4]

Feneltsiiniä käytetään masennuksen hoidossa erityisesti silloin kuin siihen liittyy voimakasta ahdistusta, pelkotiloja ja pakko-oireita. Sitä on käytetty myös anoreksian ja bulimian hoidossa.[1][2][4] Feneltsiini ei kuitenkaan yleensä ole ensimmäinen lääke, vaan sitä käytetään vasta kuin muilla hoidoilla ei saada toivottua hoitotulosta[5].

Haittavaikutukset

Feneltsiini voi estää pyridoksiinin synteesiä ihmiselimistössä, mikä voi johtaa neurologisiin sivuvaikutuksiin. Usein tähän auttaa pyridoksiinin ottaminen lisäravinteena.[4] Muita haittavaikutuksia voivat olla leukopenia ja trombosytonemia ja myös Parkinsonin taudin ja feneltsiinin käytön yhteyttä on tutkittu.[6]

Synteesi

Feneltsiiniä voidaan valmistaa synteettisesti 2-fenyylietyylibromidin ja hydratsiinin välisellä reaktiolla.[5]

Lähteet

  1. ↑ a b c d e Phenelzine DrugBank. Viitattu 19.10.2023. (englanniksi)
  2. ↑ a b Erkka Syvälahti & Jarmo Hietala: 23. Masennuslääkkeet ja litium Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 19.10.2023.
  3. ↑ Moklobemidi sosiaalisten tilanteiden pelon hoidossa www.kaypahoito.fi. Viitattu 29.8.2020.
  4. ↑ a b c d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 620–621. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)
  5. ↑ a b Ṛuben Vardanyan,Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 111. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)
  6. ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Psychiatric Drugs, s. 90–91. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532664. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)
Valikoivat takaisinoton estäjät ja/tai reseptorimodulaattorit

essitalopraami • fluoksetiini • fluvoksamiini • paroksetiini • sertraliini • sitalopraami • tsimelidiini‡

SNRI:t

desvenlafaksiini* • duloksetiini • levomilnasipraani* • milnasipraani • tofenasiini* • venlafaksiini

NRI:t

atomoksetiini • reboksetiini • viloksatsiini*

SARI:t

etoperidoni‡ • nefatsodoni‡ • tratsodoni

SMS:t

vilatsodoni • vortioksetiini

Muut

agomelatiini • alfaetyylitryptamiini‡ • alfametyylitryptamiini‡ • amisulpridi • bupropioni • dekstrometorfaani/bupropioni* • esketamiini† • flupentiksoli • indeloksaksiini* • ketamiini† • medifoksamiini‡ • nomifensiini‡ • pivagabiini‡ • tandospironi* • teniloksaksiini*

amineptiini‡ • amitriptyliini • amitriptyliiniioksidi • butriptyliini • desipramiini • dibentsepiini • dosulepiini • doksepiini • imipramiini • imipramiinioksidi‡ • iprindoli‡ • klomipramiini • lofepramiini • melitraseeni • metapramiini‡ • nortriptyliini • noksiptiliini • opipramoli • pipofetsiini • propitsepiini • protriptyliini • tianeptiini • tiatsesiimi‡ • trimipramiini

Tetrasykliset masennuslääkkeet

amoksapiini* • maprotiliini‡ • mianseriini • mirtatsapiini • setiptiliini*

Ei-selektiiviset

feneltsiini* • iproniatsidi‡ • isokarboksatsidi • isoniatsidi‡ • linetsolidi • nialamidi • teditsolidi • tranyylisypromiini*

MAOA-selektiiviset

bifemelaani • eprobemidi • metralindoli† • minapriini‡ • moklobemidi • pirlindoli* • tetrindoli† • toloksatooni

MAOB-selektiiviset

selegiliini

‡ markkinoilta poistettu lääke, † kokeellinen lääke,* ei myynnissä Suomessa