Xanthosine monophosphate

Xanthosine monophosphate

Structure de la xanthosine monophosphate
Identification
Synonymes

acide xanthilique

No CAS 523-98-8
PubChem 122280
ChEBI 15652
SMILES
C1=NC2=C(N1C3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=O)NC2=O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C10H13N4O9P/c15-5-3(1-22-24(19,20)21)23-9(6(5)16)14-2-11-4-7(14)12-10(18)13-8(4)17/h2-3,5-6,9,15-16H,1H2,(H2,19,20,21)(H2,12,13,17,18)/t3-,5-,6-,9?/m1/s1
Std. InChIKey :
DCTLYFZHFGENCW-LZGMGDPASA-N
Propriétés chimiques
Formule C10H13N4O9P  [Isomères]
Masse molaire[1] 364,205 4 ± 0,012 4 g/mol
C 32,98 %, H 3,6 %, N 15,38 %, O 39,54 %, P 8,5 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La xanthosine monophosphate, abrégée en XMP, ou acide xanthylique, est un ribonucléotide formé à partir d'IMP sous l'action de l'IMP déshydrogénase (EC 1.1.1.205) et donnant la GMP sous l'action de la GMP synthase (EC 6.3.5.2).

La XMP peut être utilisée pour doser l'IMP déshydrogénase du métabolisme des purines afin d'assurer un traitement optimal à la thiopurine chez l'enfant atteint de leucémie lymphoïde aiguë[2].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) P. N. Khalil, N. Erb, M. N. Khalil, G. Escherich, G. E. Janka-Schaub, « Validation and application of a high-performance liquid chromatographic-based assay for determination of the inosine 5'-monophosphate dehydrogenase activity in erythrocytes », J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci., vol. 842, no 1,‎ , p. 1-7 (PMID 16725387, DOI 10.1016/j.jchromb.2006.04.040, lire en ligne)
v · m
Bases nucléiques
Nucléosides
Ribonucléosides
Désoxyribonucléosides
Nucléosides modifiés
Nucléotides
Ribonucléotides
Désoxyribonucléotides
Acides nucléiques
Analogues
non ribosidiques
Vecteurs de clonage
v · m
Purines
Anabolisme
IMPGMP :
  • xanthosine monophosphate (XMP)
Catabolisme
Pyrimidines
Anabolisme
Catabolisme
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