Ubihinon

Ubihinon
IUPAC ime
 
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-dekametiltetrakonta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-dekaenil]-5, 6-dimetoksi-3-metilcikloheksa-2,5-dien-1,4-dion
Identifikacija
CAS registarski broj 303-98-0 DaY
PubChem[1][2] 5281915
ChemSpider[3] 4445197 DaY
UNII EJ27X76M46 DaY
ChEBI 46245
ChEMBL[4] CHEMBL454801 DaY
ATC code C01EB09
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O=C1/C(=C(\C(=O)C(\OC)=C1\OC)C)C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C

InChI

InChI=1S/C59H90O4/c1-44(2)24-15-25-45(3)26-16-27-46(4)28-17-29-47(5)30-18-31-48(6)32-19-33-49(7)34-20-35-50(8)36-21-37-51(9)38-22-39-52(10)40-23-41-53(11)42-43-55-54(12)56(60)58(62-13)59(63-14)57(55)61/h24,26,28,30,32,34,36,38,40,42H,15-23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H2,1-14H3/b45-26+,46-28+,47-30+,48-32+,49-34+,50-36+,51-38+,52-40+,53-42+ DaY
Kod: ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N DaY

InChI=1/C59H90O4/c1-44(2)24-15-25-45(3)26-16-27-46(4)28-17-29-47(5)30-18-31-48(6)32-19-33-49(7)34-20-35-50(8)36-21-37-51(9)38-22-39-52(10)40-23-41-53(11)42-43-55-54(12)56(60)58(62-13)59(63-14)57(55)61/h24,26,28,30,32,34,36,38,40,42H,15-23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H2,1-14H3/b45-26+,46-28+,47-30+,48-32+,49-34+,50-36+,51-38+,52-40+,53-42+
Kod: ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDBK

Svojstva
Molekulska formula C59H90O4
Molarna masa 863.34 g mol−1
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja 1,4-Benzohinon
Hinon
Plastohinon

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Ubihinon (koenzim Q10, ubikvinon, ubidekarenon, koenzim Q, CoQ10, CoQ, Q10) je 1,4-benzohinon, gde se Q odnosi na hinonsku hemijsku grupu, i 10 označava broj izoprenilnih hemijskih podjedinica u Njegovom repu.

Ova u ulju rastvorna, vitaminu slična supstanca je prisutna u većini eukariotskih ćelija, prvenstveno u mitohondrijama. Ona je komponenta lanca transporta elektrona i učestvuje u aerobnoj ćelijskoj respiraciji, generišući energiju u obliku ATP-a. Devedeset pet procenata energije ljudskog tela se generiše na taj način.[5][6] Stoga, organi sa najvišim zahtevom za energiju, kao što su srce, jetra i bubrezi, imaju najviše koncentracije CoQ10.[7][8][9] Postoje tri redoks stanja koenzima Q10: potpuno oksidizovano (ubihnon), semihinon (ubisemihinon), i potpuno redukovano (ubihinol). Sposobnost ovog molekula da postoji u potpuno oksidovanoj formi i potpuno redukovanoj formi omogućava mu da izvodi svoju funkciju u lancu transporta elektrona i da deluje kao antioksidans.

Vidi još

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ↑ Ernster, L; Dallner, G (1995). „Biochemical, physiological and medical aspects of ubiquinone function”. Biochimica et Biophysica Acta 1271 (1): 195–204. PMID 7599208. 
  6. ↑ Dutton, PL; Ohnishi, T; Darrouzet, E; Leonard, MA; Sharp, RE; Cibney, BR; Daldal, F; Moser, CC (2000). „4 Coenzyme Q oxidation reduction reactions in mitochondrial electron transport”. u: Kagan, VE; Quinn, PJ. Coenzyme Q: Molecular mechanisms in health and disease. Boca Raton: CRC Press. str. 65–82. 
  7. ↑ Okamoto, T; Matsuya, T; Fukunaga, Y; Kishi, T; Yamagami, T (1989). „Human serum ubiquinol-10 levels and relationship to serum lipids”. International journal for vitamin and nutrition research. Internationale Zeitschrift fur Vitamin- und Ernahrungsforschung. Journal international de vitaminologie et de nutrition 59 (3): 288–92. PMID 2599795. 
  8. ↑ Aberg, F; Appelkvist, EL; Dallner, G; Ernster, L (1992). „Distribution and redox state of ubiquinones in rat and human tissues”. Archives of biochemistry and biophysics 295 (2): 230–4. DOI:10.1016/0003-9861(92)90511-T. PMID 1586151. 
  9. ↑ Shindo, Y; Witt, E; Han, D; Epstein, W; Packer, L (1994). „Enzymic and non-enzymic antioxidants in epidermis and dermis of human skin”. The Journal of investigative dermatology 102 (1): 122–4. DOI:10.1111/1523-1747.ep12371744. PMID 8288904. 

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • Detailed discussion of coenzyme q10 health benefits Arhivirano 2012-11-24 na Wayback Machine-u
  • Robert Alan Bonakdar and Erminia Guarneri, American Family Physician page on Coenzyme Q10
  • An Introduction to Coenzyme Q10
  • Possible Health Benefits of Coenzyme Q10 at Oregon State University
  • Study Suggests Coenzyme Q10 Slows Functional Decline in Parkinson's Disease Arhivirano 2014-02-01 na Wayback Machine-u at National Institute of Neurological Disorders and Stroke
  • p
  • r
  • u
Enzimski kofaktori
Aktivne forme
TPP / ThDP (B1) • FMN, FAD (B2) • NAD+, NADH, NADP+, NADPH (B3) • Koenzim A (B5) • PLP / P5P (B6) • Biotin (B7) • THFA / H4FA, DHFA / H2FA, MTHF (B9) • AdoCbl, MeCbl (B12) • Askorbinska kiselina (C) • Filohinon (K1), Menahinon (K2) • Koenzim F420
ne-vitaminski
ATP • CTP • SAMe • PAPS • GSH • Koenzim B • Kofaktor F430 • Koenzim M • Koenzim Q • Hem (A, B, C, O) • Lipoinska kiselina • Metanofuran • Molibdopterin/Molibdenski kofaktor • PQQ • THB / BH4 • THMPT / H4MPT
Ca2+ • Cu2+ • Fe2+, Fe3+ • Mg2+ • Mn2+ • Mo • Ni2+ • Se • Zn2+
Bazne forme
vitamini: vidi vitamini

M: NUT

cof, enz, met

noco, nuvi, pmr/epon

lek (A8/11/12)