Tropinonă
Tropinonă | |
![]() | |
![]() | |
Identificare | |
---|---|
SMILES CN1C2CCC1CC(=O)C2[1] ![]() | |
Număr CAS | 532-24-1 |
PubChem CID | 446337 |
Formulă chimică | C₈H₁₃NO[1] ![]() |
Masă molară | 139 u.a.m.[1] ![]() |
Punct de topire | 42 °C[2] ![]() |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text ![]() |
Tropinona este un alcaloid tropanic. A fost sintetizată cu randamente mari de Robert Robinson în anul 1917, cu scopul de a fi utilizată ca precursor de atropină.[3][4]
Sinteze
Sinteza Willstätter
Prima metodă sintetică de obținere a tropinonei a fost propusă de Richard Willstätter în anul 1901. Succesiunea de reacții pornea de la cicloheptanonă, însă era un proces prea îndelungat și cu randamente de doar 0,75%.[5] Willstätter a mai sintetizat cocaină din tropinonă anterior, sintetizând pentru prima oară și elucidând structura acestui compus.[6]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/Synthesis_of_Tropinone_acc_to_Willstatter.svg/600px-Synthesis_of_Tropinone_acc_to_Willstatter.svg.png)
Sinteza Robinson
În 1917, Robinson realizează o sinteză totală a tropinonei, sinteză care a devenit foarte cunoscută,[8] datorită simplității și a asemănării sale cu biosinteza. Reactanții sunt: aldehidă succinică, metilamină și acid acetondicarboxilic (sau doar acetonă). Randamentul inițial era de 17%, iar prin îmbunătățiri ulterioare a ajuns la 90%.[5]
Sinteza Robinson
Această succesiune de reacție este descrisă ca fiind o reacție Mannich dublă, și a mai fost încercată și de alți chimiști pentru sinteza de piperidină.[9][10]
Note
- ^ a b c „Tropinonă”, tropan-3-one (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Robinson, R.
- ^ Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger, N.; Baran, P. S. .
- ^ a b Smit, Wim A.; Smit, William A.; Bochkov, Alekseĭ Feodosʹevich; Caple, Ron.
- ^ Humphrey, A. J.; O'Hagan, D.
- ^ Doble, Mukesh; Kruthiventi, Anil Kumar.
- ^ Birch, A. J.
- ^ Wang, S.; Sakamuri, S.; Enyedy, I. J.; Kozikowski, A. P.; Deschaux, O.; Bandyopadhyay, B. C.; Tella, S. R.; Zaman, W. A.; Johnson, K. M.
- ^ Wang, S.; Sakamuri; Enyedy; Kozikowski; Zaman; Johnson.
Vezi și
- Cocaetilen
- Ecgonină