Clorzoxazonă

Clorzoxazonă
Nucleul de bază este oxazolul, denumirea IUPAC fiind 5-cloro-3H-benzooxazol-2-onă
Identificare
Număr CAS	95-25-0[1][2]
PubChem	2733[3]
DrugBank	00356
ChemSpider	2632[4]
UNII	H0DE420U8G[1]
KEGG	C07931[5]
ChEMBL	CHEMBL1371[6]
Cod ATC	M03BB03[7]
SMILES	C1=CC2=C(C=C1Cl)NC(=O)O2[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C7H4ClNO2/c8-4-1-2-6-5(3-4)9-7(10)11-6/h1-3H,(H,9,10)[3]
Date chimice
Formulă	C₇H₄ClNO₂[3]
Masă molară	169 u.a.m.[3]
Date fizice
Punct de topire	191 °C[8]
Modifică date / text

Clorzoxazona este un miorelaxant cu acțiune la nivel central, diminuează durerea crescând în același timp activitatea mușchilor striați.

Farmacologie

Indicații

• Spasme ale musculaturii striate de natură traumatică, inflamatorie s
• Contractură cronică

Mod de administrare

seasociază cu alte medicamente :paracetamolul, acidul acetilsalicilic

Metabolism și excreție

Metaboliții principali ai clorzoxazonei sunt: 6-hydroxychlorzoxazon II,drept principal ametabolit, și 5-cloro-2,4-dihidroxiacetanilida XXII formată din 6-hidroxiclorzoxazona II prin ruperea inelului și acetilarea atomului de azot.Un compus interesant este 6-hidroxibenzoxazolona XX, format prin substituția atomului de Cl cu unul de hidrogen și hidroxilarea carbonului vecin.[1].Urina este colorată in roșu portocaliu în cursul tratamentului cu clorzoxazonă [2] Se pare că metabolizarea este făcută de către citocromul P450 (CYP) 2E1 [3].Un studiu efectuat [4]^{[nefuncțională]} a scos în evidență faptul că la la fumători metabolismul clorzoxazonei este mult accelerat datorită inducției activității citocromului CYP2E1.Această inducție se traduce printr-o frecvență mai mare a cancerului indus de fumat, a afecțiunilor hepatice induse de alcool.

Reacții adverse

• greață, vomă, diaree, sângerări gastro-intestinale,
• somnolență, excitație și anxietate, cefalee, amețeli;
• erupții cutanate alergice (rare)
• rar febra

Bibliografie

• http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=retrieve&db=pubmed&list_uids=6889877&dopt=Abstract
• http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=retrieve&db=pubmed&list_uids=10471070&dopt=Abstract
• prospectul medicamentului clorzoxazonă [5]^{[nefuncțională]}

Note