Itrakonazol

Itrakonazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-[4-[4-[4-[[cis-2-(2,4-dichlorofenylo)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-1,3-dioksolan-4-ylo]metoksy]fenylo]piperazyn-1-ylo]fenylo]-2-[(2RS)-1-metylopropylo]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on Inne nazwy i oznaczenia farm. Itraconazolum inne nazwy handlowe: Itrizol, Orikonazol, Sporal[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C35H38Cl2N8O4
Masa molowa	705,63 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS	84625-61-6
PubChem	55283
DrugBank	DB01167
SMILES CCC(C)N1C(=O)N(C=N1)C2=CC=C(C=C2)N3CCN(CC3)C4=CC=C(C=C4)OCC5COC(O5)(CN6C=NC=N6)C7=C(C=C(C=C7)Cl)Cl
InChI InChI=1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1 InChIKey VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N
Właściwości Gęstość 1,4 g/cm³ (20 °C)[4]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[2][1][4] w innych rozpuszczalnikach chlorek metylenu: łatwo[2] THF: dość trudno[2] etanol: bardzo trudno[2] chloroform: >50 g/l[3] Temperatura topnienia 166–170 °C[2][1][4] logP 5,66 Zasadowość (pKb) 7,53
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S22, S26, S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 1 1 0   Numer RTECS XZ5481000 Dawka śmiertelna LD50 40 mg/kg (szczur, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J02 AC02
Farmakokinetyka Działanie przeciwgrzybicze Biodostępność 55% (doustnie) Okres półtrwania 21 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 99,8% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 3–18% z kałem, ok. 40% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 611–981 l
Multimedia w Wikimedia Commons

Itrakonazol (łac. Itraconazolum) – jest lekiem przeciwgrzybiczym stosowanym w leczeniu wielu zakażeń grzybiczych, w tym aspergilozy, blastomikozy, kokcydioidomikozy, histoplazmozy i parakokcydioidomikozy.

Może być podawany doustnie lub dożylnie. Jest w rodzinie leków triazolowych. Zatrzymuje rozwój grzybów, wpływając na błonę komórkową lub wpływając na ich metabolizm. Częste działania niepożądane obejmują nudności, biegunkę, ból brzucha, wysypkę i ból głowy. Ciężkie działania niepożądane mogą obejmować zaburzenia czynności wątroby, niewydolność serca, zespół Stevensa-Johnsona i reakcje alergiczne, w tym anafilaksję^[5].

Itrakonazol został opatentowany w 1978 r. i zatwierdzony do użytku medycznego w Stanach Zjednoczonych w 1992 r.^[6] Znajduje się na liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia, najważniejszych lekach potrzebnych w podstawowym systemie opieki zdrowotnej^[7].

Przypisy