Awikularyna

Awikularyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroksy-5-(hydroksymetylo)oksolan-2-ylo]oksy-2-(3,4-dihydroksyfenylo)-5,7-dihydroksychromen-4-on
Inne nazwy i oznaczenia
3-O-α-arabinofuranozyd kwercetyny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H18O11

Masa molowa

434,35 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

572-30-5

PubChem

5490064

SMILES
C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H](O4)CO)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C20H18O11/c21-6-13-15(26)17(28)20(30-13)31-19-16(27)14-11(25)4-8(22)5-12(14)29-18(19)7-1-2-9(23)10(24)3-7/h1-5,13,15,17,20-26,28H,6H2/t13-,15-,17+,20-/m0/s1
InChIKey
BDCDNTVZSILEOY-UXYNSRGZSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Dawka śmiertelna

LD50 1170 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[1]

Awikularyna – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoidów wyodrębniony z Polygonum aviculare[2]. Glikozyd ten występuje także w Rumex dentatus, Cinchona officinalis[3], Loranthus parasiticus[1][4], Vaccinium myrtylius, Vaccinium vitis-idaea[5][6], Juglans regia, Psittacanthus cuneifolius[7], Lindera umbellata, Lespedeza cuneata[8], Chimaphila umbellata[9], Rhododendron dauricum[10], Psidium guajava[11], Polygonum bistorta[6], Filipendula ulmaria[12].

W badaniach na psach dożylne podanie dawki 0,05–2 mg/kg powodowało niedociśnienie i tachyfilaksję oraz wielomocz. W badaniach na szczurach przy dawce 34 mg/kg podanej doustnie i pozajelitowo także zaobserwowano efekt diuretyczny proporcjonalny do podanej dawki. LD50 przy podaniu dootrzewnowym u myszy wynosi 1,17 g/kg[1]. U ludzi awikularyna może powodować obniżenie ciśnienia krwi, powiększenie tętnic wieńcowych oraz zwiększony dopływ krwi do serca[4].

Przypisy

  1. ↑ a b c Hson-Mou Chang, Paul Pui-Hay, Sih-Cheng Yao: Pharmacology and Applications of Chinese Material Medical. T. 2. World Scientific, 2001, s. 1026–1028. ISBN 978-981-02-3694-6.
  2. ↑ L.X. Xu, A.R. Liu. Determination of avicularin in Polygonum aviculare L. „Acta Pharmaceutica Sinica”. 18 (9), s. 700–704, wrzesień 1983. PMID: 6687139. 
  3. ↑ C.P. Khare: Indian Medicinal Plants: An Illustrated Dictionary. Springer, 2007, s. 148, 563. ISBN 978-0-387-70637-5.
  4. ↑ a b Xu Li: Chinese Materia Medica. Combinations & Applications. Elsevier Health Sciences, 2002, s. 190. ISBN 978-1-901149-02-9.
  5. ↑ Tibor Cserháti: Liquid chromatography of natural pigments and synthetic dyes. Elsevier, 2007, s. 145–146. ISBN 978-0-444-52222-1.
  6. ↑ a b Debra Rayburn: Let's Get Natural with Herbs. Ozark Mountain Publishing, 2007, s. 83. ISBN 978-1-886940-95-6.
  7. ↑ Hildebert Wagner, Sabine Bladt: Plant Drug Analysis: A Thin Layer Chromatography Atlas. Springer, 2009, s. 201, 265. ISBN 978-3-642-00573-2.
  8. ↑ Chung Ki Sung, Takeatsu Kimura, Paul P.H. But, Ji-Xian Guo: International Collation of Traditional and Folk Medicine. Northeast Asia. T. 3. Cz. 3. World Scientific, 1998, s. 38, 72. ISBN 978-981-02-3639-7.
  9. ↑ Ikhlas A. Khan, Ehab A. Abourashed: Leung's Encyclopedia of Common Natural Ingredients Used in Food, Drugs, and Cosmetics. John Wiley and Sons, 2009, s. 504. ISBN 978-0-471-46743-4.
  10. ↑ Joseph P. Hou, Youyu Jin: The Healing Power of Chinese Herbs and Medicinal Recipes. Routledge, 2005, s. 379. ISBN 978-0-7890-2202-8.
  11. ↑ Bep Oliver-Bever: Medicinal plants in tropical West Africa. Cambridge University Press, 1986, s. 134. ISBN 978-0-521-26815-8.
  12. ↑ Jeffrey B. Harborne, Herbert Baxter: Chemical Dictionary of Economic Plants. John Wiley and Sons, 2001, s. 27. ISBN 978-0-471-49226-9.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.