Gary Chalmers

Gary Chalmers, stem gedaan door Hank Azaria, is een personage uit de animatieserie The Simpsons.

Chalmers is het hoofd administratie (Engels: superintendent) van het Springfieldse schooldistrict. Zijn positie heeft hij blijkbaar aan een soort verkiezing te danken, daar in een aflevering een verkiezingsbord is te zien.

Chalmers is een strenge en humorloze man, met een kort lontje en geen tolerantie voor wanorde en regels die worden gebroken. Zijn gedrag en persoonlijkheid doen denken aan die van een legerofficier. Iedere keer als hij op bezoek komt op de lagere school van Springfield, gebeurt er een ramp.

Chalmers mag schoolhoofd Skinner niet, vooral niet omdat die altijd met erg ongeloofwaardige verhalen komt als verklaring voor de rampen op de school. Chalmers staat erom bekend altijd onverwacht Skinners kantoor binnen te komen vallen waarbij hij hard "SKIN-NER!!" schreeuwt. Dit heeft bij Skinner een zekere vorm van paranoia veroorzaakt. Chalmers heeft Skinners naam echter ook een paar maal zo uitgesproken terwijl er niets mis was, wat erop kan wijzen dat hij het puur doet om Skinner bang te maken, maar als er echt iets is met Skinner hoopt Chalmers wel dat alles goed gaat.

Chalmers eigen competentie en toewijding zijn echter ook twijfelachtig. Zo liet hij Ned Flanders een keer de school leiden, hoewel Flanders er een nog grotere puinhoop van maakte dan Skinner. Hij lijkt totaal niet geïnteresseerd in het prestatiegemiddelde van de school, aangezien het volgens hem slechts een kwestie van tijd is voor alle Amerikaanse scholen zo zijn.

In verschillende afleveringen, zoals "Bart the Fink", was te zien dat Chalmers uitging met Agnes Skinner, Skinners moeder. Toch maakte hij in andere afleveringen bekend getrouwd te zijn. Volgens de aflevering "22 Short Films About Springfield" komt Chalmers oorspronkelijk uit Utica, New York. Daarnaast worden ook Queens, New York en Intercourse, Pennsylvania gegevan als geboorteplaatsen van Chalmers. Hij studeerde aan de Ball State University en is de trotse eigenaar van een rode Honda Accord uit 1979.