Ftaalimide
| Ftaalimide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van ftaalimide | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H5O2N | |||
| IUPAC-naam | isoindool-1,3-dion | |||
| Andere namen | 1,2-benzeendicarboximide | |||
| Molmassa | 147,13 g/mol | |||
| SMILES | O=C2NC(C1=CC=CC=C12)=O | |||
| CAS-nummer | 85-41-6 | |||
| EG-nummer | 201-603-3 | |||
| PubChem | 6809 | |||
| Wikidata | Q412784 | |||
| Beschrijving | Witte kristallijne stof | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | (bij 20°C) 1,21[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 238[1] °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,36[1] g/L | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Ftaalimide is het imide van ftaalzuur. Het is bij normale temperatuur en druk een witte vaste stof, die vrijwel niet oplosbaar is in water.
Synthese
Ftaalimide wordt bereid door de reactie van ftaalzuuranhydride met ammoniak:[2]
Synthese van ftaalimide
Toepassingen
Ftaalimide is een intermediaire stof voor verscheidene andere verbindingen:
- De imidegroep reageert zuur, en kan omgezet worden in kaliumftaalimide met kaliumhydroxide. Kaliumftaalimide wordt gebruikt voor de synthese van primaire amines en aminozuren, via de gabrielsynthese.
- Het is een grondstof voor ftalocyanine-pigmenten.
- Het kan omgezet worden in antranilzuur, waaruit synthetisch indigo wordt bereid.
- Het is een grondstof voor fungiciden (zoals folpet, captan en captafol).
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ a b c (en) Hazardous Substances Data Bank
- ↑ U.S. Patent 4419519, "Continuous preparation of phthalimide" van 6 december 1983 aan BASF. Gearchiveerd op 16 november 2022.
