Sikloheksenon

Sikloheksenon

Nama
Nama IUPAC pilihan Sikloheks-2-en-1-on
Nama lain 1-Sikloheks-2-enon
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	930-68-7 Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
3DMet	B00440
Rujukan Beilstein	1280477
ChEBI	CHEBI:15977 Y
ChemSpider	13005 Y
ECHA InfoCard	100.012.021
Nombor EC	213-223-5
Rujukan Gmelin	2792
KEGG	C02395 Y
PubChem CID	13594
UNII	445160R1U6 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1024881
InChI InChI=1S/C6H8O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h2,4H,1,3,5H2 Y Key: FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H8O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h2,4H,1,3,5H2 Key: FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYAT
SMILES C1CC=CC(=O)C1
Sifat
Formula kimia	C6H8O
Jisim molar	96.13 g·mol−1
Rupa bentuk	Cecair jernih tak berwarna
Ketumpatan	0.993 g/mL [1]
Takat lebur	−53 °C (−63 °F; 220 K)[1]
Takat didih	171 hingga 173 °C (340 hingga 343 °F; 444 hingga 446 K)[1]
Keterlarutan dalam air	41.3 g/L (25 °C)
Bahaya
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Danger
Penyata bahaya GHS	H226, H301, H310, H319, H330, H331
Penyata pencegahan GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301+310, P302+350, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P311, P320, P321, P322, P330
NFPA 704 (berlian api)	3 1 0
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)	220 mg kg−1 (rat, oral)
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Sikloheksenon ialah sebuah sebatian organik yang merupakan perantara serba boleh yang digunakan dalam sintesis pelbagai produk kimia seperti farmaseutikal dan pewangi.^[2] Ciri fizikalnya ialah cecair tidak berwarna, tetapi sampel komersial selalunya berwarna kuning.

Dalam kegunaan industri, sikloheksenon disediakan daripada fenol melalui proses penurunan Birch.^[3]

Sikloheksenon ialah keton, atau lebih tepat lagi, kumpulan berfungsi enon. Tindak balas biasa termasuklah tindak balas penambahan konjugat nukleofilik dengan reagen organokuprum, tindak balas Michael dan anulasi Robinson.^[4][5]

Sintesis

Beberapa laluan sintesis wujud untuk pengeluaran sikloheksenon. Dalam skala makmal, ia boleh dihasilkan daripada resorcinol melalui 1,3-sikloheksanadion.^[6]

Sikloheksenon diperoleh dengan anisol melalui penurunan Birch diikuti oleh hidrolisis asid.

Ia boleh didapati daripada tindak balas sikloheksanon dengan α-brominasi diikuti dengan rawatan dengan bes. Hidrolisis 3-klorosikloheksena diikuti dengan pengoksidaan sikloheksena merupakan satu lagi laluan sintesis.

Sikloheksenon dihasilkan secara industri melalui pengoksidaan pemangkin sikloheksena, contohnya melalui tindak balas hidrogen peroksida dan mangkin vanadium. Beberapa paten menerangkan pelbagai agen pengoksidaan dan pemangkin.

Reaksi

Sikloheksenon ialah blok binaan yang digunakan secara meluas dalam kimia sintesis organik, kerana ia menawarkan pelbagai cara untuk memanjangkan rangka kerja molekul.

Sebagai enon, sikloheksenon mudah disesuaikan dengan penambahan Michael dengan nukleofil (seperti enolat atau eter silil enol) atau, ia boleh digunakan oleh tindak balas Diels-Alder dengan diena yang kaya dengan elektron. Tambahan lagi, sebatian ini bertindak balas dengan sebatian organokuprum daripada 1,4-penambahan (penambahan Michael), atau dengan bahan uji Grignard dengan 1,2-tambahan, iaitu, dengan serangan nukleofil pada atom karbon karbonil. Sikloheksenon juga digunakan dalam sintesis pelbagai langkah dalam pembinaan produk semula jadi polisiklik. Ia bersifat prokiral.

Dengan bes yang kuat, kedudukan 4 dan 6 (dua CH₂-kumpulan kumpulan karbonil dan ikatan berganda C-C bersebelahan) terdeprotonasi.

Sikloheksenon ialah pemangkin in vitro bagi penyahkarboksilasi yang agak ringan bagi asid amino alfa.^[7]

Rujukan