Acido emimellitico
| Acido emimellitico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 1,2,3-benzentricarbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H6O6 |
| Massa molecolare (u) | 210,140 |
| Aspetto | solido biancastro[1] |
| Numero CAS | 569-51-7 |
| Numero EINECS | 209-317-0 |
| PubChem | 11288 |
| SMILES | C1=CC(=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | molto solubile[2] |
| Temperatura di fusione | 197 °C (470 K)[2] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -1160[2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 | |
| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 [1] |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
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L'acido emimellitico o acido 1,2,3-benzentricarbossilico è un composto organico con formula C9H6O6. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi carbossilici; gli altri due isomeri sono l'acido trimesico (acido 1,3,5-benzentricarbossilico) e l'acido trimellitico (acido 1,2,4-benzentricarbossilico). Il composto è presente in natura in ligniti e carboni bituminosi, assieme a numerosi altri acidi organici aromatici.[3] L'acido emimellitico non è di interesse industriale e non ha applicazioni pratiche.[2][4] È disponibile in commercio per usi di laboratorio in forma idrata, C9H6O6⋅xH2O, che si presenta come solido biancastro.[1]
Struttura
La molecola dell'acido emimellitico non è planare: i gruppi carbossilici in 1 e 3 giacciono nel piano dell'anello benzenico, mentre il carbossile in 2 è perpendicolare a questo piano.[5] Allo stato solido si conosce la struttura del composto diidrato, che cristallizza in forma triclina, gruppo spaziale P1, con costanti di reticolo a = 872,8 pm, b = 911,8 pm, c = 708,6 pm, β = 88,1°, γ = 106,46, con 2 unità di formula per cella elementare.[6]
Sintesi
L'acido emimellitico fu descritto per la prima volta nel 1869 da Adolf von Baeyer, che lo ottenne a partire dall'acido mellitico.[7] L'acido trimellitico si può ottenere per ossidazione di emimellitene (1,2,3-trimetilbenzene) o di 2,3,4-trimetilfenolo.[2]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
L'acido emimellitico è disponibile in commercio in forma idrata. È considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Non risultano rischi di cancerogenicità.[1]
Note
- ^ a b c d e Merck 2018
- ^ a b c d e Park e Sheehan 1998
- ^ Hayatsu et al. 1978
- ^ Rohrscheid 2002
- ^ Marković et al. 2004
- ^ Mo e Adman 1975
- ^ Baeyer 1869
Bibliografia
- (DE) A. Baeyer, Ueber die Mellithsäure, in Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 2, n. 1, 1869, pp. 94–97, DOI:10.1002/cber.18690020147.
- (EN) R. Hayatsu, R. E. Winans, R. G. Scott, L. P. Moore e M. H. Studier, Characterisation of organic acids trapped in coals, in Nature, vol. 275, 1978, pp. 116-118, DOI:10.1038/275116a0.
- (EN) Z. Marković, D. Bajduk e I. Gutman, Geometry and conformations of benzenecarboxylic acids (PDF), in J. Serb. Chem. Soc., vol. 69, n. 11, 2004, pp. 877-882.
- Merck, 1,2,4-Benzenetricarboxylic acid, su sigmaaldrich.com, 2018. URL consultato il 5 marzo 2018.
- (EN) F. Mo e E. Adman, Crystal Structure of Hemimellitic Acid Dihydrate (1,2,3-Benzenetricarboxylic Acid Dihydrate), in Acta Cryst., 31B, 1975, pp. 192-198, DOI:10.1107/S0567740875002348.
- (EN) F. Rohrscheid, Carboxylic Acids, Aromatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a05_249.
- (EN) C.-M. Park e R. J. Sheehan, Phthalic acids and other benzenepolycarboxylic acids, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed., John Wiley & Sons, 1998.
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