Heksametilfosforamida

Heksametilfosforamida
Nama


Nama IUPAC Heksametilfosforamida
Nama lain Heksametapol HMPA
Penanda
Nomor CAS	680-31-9
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020694
SMILES CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C
Sifat
Rumus kimia	C₆H₁₈N₃OP
Massa molar	179,20 g/mol
Densitas	1,03 g/cm³
Titik lebur	7,20 °C
Titik didih	235 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Heksametilfosforamida (disingkat HMPA) adalah cairan organik yang tidak berwarna dengan rumus kimia [(CH₃)₂N]₃PO.

HMPA adalah oksida fosfina tersier HMPT, P(NMe₂)₃ yang sangat basa. Sama seperti oksida fosfina lainnya, molekul HMPA memiliki inti tetrahedral dan ikatan P-O yang sangat polar dengan muatan negatif secara signifikan berada pada atom oksigen.

Aplikasi

HMPA digunakan sebagai pelarut polimer, pelarut selektif untuk gas, stabilisator pada polistirena terhadap degradasi termal, sebagai pelarut laboratorium untuk reaksi organologam dan organik. Ia juga telah diuji sebagai penghambat api dan sebagai kemosterilan serangga, tetapi tidak ditemukan aplikasi HMPA untuk tujuan ini.

Ia sangat berguna dalam meningkatkan selektivitas reaksi-reaksi organik tertentu. Contohnya pada beberapa reaksi deprotonasi. HMPA terurai menjadi oligomer basa litium seperti butillitium. Oleh karena HMPA juga melarutkan kation namun tidak pada anion, ia digunakan sebagai pelarut untuk beberapa reaksi S_N2 yang sulit. Atom oksigen yang bersifat basa pada HMPA berkoordinasi dengan kation litium.^[1] Kompleks peroksida molibdenum HMPA digunakan dalam kimia sintetik sebagai oksidan.

Reagen alternatif

Dimetil sulfoksida sering kali dapat digunakan untuk menggantikan HMPA sebagai pelarut. Kedua-duanya merupakan akseptor ikatan hidrogen yang kuar, dan atom oksigennya dapat mengikat kation logam. Alternatif lainnya meliputi tetraalkilurea^[2] dan alkilurea siklik seperti DMPU.^[3]

Toksisitas

HMPA sedikit beracun, namun ditemukan menyebabkan kanker hidung pada tikus percobaan.^[1] HMPA dapat didegradasi menjadi senyawa yang kurang beracun oleh asam klodrida.

Referensi

^ ^a ^b Dykstra, R. R. "Hexamethylphosphoric Triamide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. DOI: 10.1002/047084289X.rh020
^ Beck, A. K.; Seebach, D. "N,N'-Dimethylpropyleneurea" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rd366.
^ Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach (1982). "Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases". Helvetica Chimica Acta. 65 (1): 385–391. doi:10.1002/hlca.19820650141.