Pentaeritrit-tetranitrát

Pentaeritrit-tetranitrát
1,3-dinitrato-2,2-bisz(nitratometil)-propán
IUPAC név
Összegképlet C5H8N4O12
Moláris tömeg 316,14 g/mol
Ütésérzékenység közepes
Dörzsérzékenység közepes
Sűrűség 1,773 g/cm³
Detonáció sebesség 8400 m/s
Oxigénegyenleg -10,1%
TNT-egyenérték 1,66
Olvadáspont 141,3 °C
Öngyulladási hőmérséklet 190 °C-on bomlik
Megjelenés fehér, kristályos
CAS-szám 78-11-5
ATC-kód C01DA05
SMILES C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO [N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]

A pentaeritrit-tetranitrát (vagy más néven PETN, pentrit vagy nitropenta; INN: pentaerithrityl tetranitrate) egy robbanó salétromsavészter, amelyet széles körben használnak az iparban és a hadászatban. Tiszta állapotban fehér, kristályos, viszonylag könnyen tárolható ugyanakkor ez az egyik legbrizánsabb használatban lévő robbanóanyag. Többnyire detonátorokban (szekunder töltet), plasztifikált robbanószerekben (pl.: Semtex), kis kaliberű lőszerekben és robbantó zsinórokban alkalmazzák. Továbbá ahogy a nitroglicerin, a nitropenta is hatékony értágító gyógyszer, amelyet bizonyos szívpanaszokra alkalmaznak (részletesebben lásd ott).

A pentaeritrit-tetranitrát, mint gyógyszer

A belőle felszabaduló NO a cGMP képződés fokozása révén a vascularis simaizomban az intracelluláris kalciumszint csökkenését és következményes értágulatot idéz elő. A nitrátszármazékokról általánosságban elmondható, hogy vasodilatativ hatásukat főképp a vénás oldalon fejtik ki, mérsékelve ezáltal a szívbe történő vénás visszaáramlást („preload”), illetve az intracardialis nyomást. Ezáltal csökken a szív munkája és oxigénfogyasztása. Nagyobb dózisok esetén artériás vasodilatatio, illetve artériás vérnyomáscsökkenés jelentkezik.

A pentaeritrit-tetranitrát, mint robbanószer

Detonációsebessége 8400 m/s (1,7 g/cm³ sűrűség esetén). Előállítása két úton történhet pentaeritritből. Vagy kénsavval észterezik és második lépésben salétromsavval átészterezik, vagy tömény salétromsav és tömény kénsav elegyével (nitrálósav) közvetlenül képzik a salétromsav-észtert:

C(CH2OH)4 + 4 HNO3 → C(CH2ONO2)4 + 4 H2O

A teljesen savmentesített végtermék stabil, de ha savnyomok maradnak benne, instabillá válik. Ez esetben bomlása robbanásig is fajulhat.

Története

A nitropentát elsőként Tollens és Wiegand állították elő pentaeritrit nitratálásával, 1891-ben. 1912-ben, miután szabadalmaztatták, Németországban megkezdték nagyüzemi gyártását.

Külső hivatkozások

  • Robbanóanyagok világa, 1. rész
  • Robbanóanyagok világa, 2. rész
  • Robbanóanyagok világa, 3. rész
Antianginás szerek (C)
Sablon:AntianginásSzerekNitrátok
  • m
  • v
  • sz
Nitrátok (C01D)
izoszorbid-dinitrát · izoszorbid-mononitrát · molszidomin · nitroglicerin · pentaeritrit-tetranitrát
Sablon:BétaBlokkolók
  • m
  • v
  • sz
Nem-szelektív β antagonisták (C07AA)
alprenolol  · bopindolol  · bupranolol  · karteolol  · kloranolol  · mepindolol  · nadolol  · oxprenolol  · penbutolol  · pindolol  · propranolol  · szotalol  · tertatolol  · timolol
β1 antagonisták (kardioszelektív) (C07AB)
acebutolol  · atenolol  · betaxolol  · bevantolol  · bizoprolol  · celiprolol  · epanolol  · ezmolol  · nebivolol  · metoprolol  · praktolol  · talinolol
Kevert α1/β antagonisták (C07AG)
karvedilol  · labetalol
egyéb
butoxamin
Sablon:KalciumCsatornaBlokkolók
  • m
  • v
  • sz
Kalcium-csatorna-blokkolók (C08)
Dihidropiridinek
amlodipin · cilnidipin · felodipin · iszradipin · lacidipin · lerkanidipin · nikardipin · nifedipin · nimodipin · niszoldipin · nitrendipin
Fenilalkilaminok
Benzotiazepinek

  • Kémia Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap