Tilidine

Tilidine

Tilidine
Image illustrative de l’article Tilidine
Structure des deux énantiomères [(1S, 2R) à gauche, (1R, 2S) à droite] actifs de la tilidine
Identification
Nom UICPA mélange racémique de (1R, 2S)- et (1S, 2R)-éthyl 2-(N,N-diméthylamino)-1-phénylcyclohex-3-ènecarboxylate
Synonymes

Valoron, Valtran, Tinalox, Andolor, Nalidin, Celldolor, Tili-Puren, Tilidin N Sandoz DP

No CAS 51931-66-9
No ECHA 100.039.779
No CE 243-774-7
Code ATC N02AX01
SMILES
c1([C@@]2([C@@H](C=CCC2)N(C)C)C(OCC)=O)ccccc1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C17H23NO2/c1-4-20-16(19)17(14-10-6-5-7-11-14)13-9-8-12-15(17)18(2)3/h5-8,10-12,15H,4,9,13H2,1-3H3/t15-,17+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C17H23NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 273,37 ± 0,016 g/mol
C 74,69 %, H 8,48 %, N 5,12 %, O 11,71 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité Oral: >90 %
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 4-6 heures
Excrétion

rénale, 90 %

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique analgésique opioïde, narcotique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tilidine est un analgésique opioïde synthétique de pallier 2[2], d'usage similaire à celui de la morphine. Elle est principalement utilisée en Allemagne, Suisse et en Belgique dans le traitement de la douleur modérée à forte, aiguë ou chronique.

En Belgique, elle est commercialisée en association avec de la naloxone (50 mg/4 mg), notamment sous le nom de Valtran (Parke-Davis)[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « pharmacothérapie de la douleur »
  3. « Répertoire », sur CBIP (consulté le ).

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