Sinigrine

Identification
Sinigrine

La formule topologique de la sinigrine (sel de K)
Nom UICPA	[(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino]sulfate de potassium
N^o CAS	3952-98-5 (K) 534-69-0
N^o CE	223-545-8 (K)
SMILES	S(O\N=C(\S[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H](O1)CO)O)O)CC=C)([O-])(=O)=O.[K+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H16NO9S2.K/c1-2-3-6(11-20-22(16,17)18)21-10-9(15)8(14)7(13)5(4-12)19-10;/h2,5,7-10,12-15H,1,3-4H2,(H,16,17,18);/q;+1/p-1/b11-6+;/t5-,7-,8+,9-,10+;/m1./s1
Apparence	cristaux (K)
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₆KNO₉S₂
Masse molaire^[1]	397,464 ± 0,022 g/mol C 30,22 %, H 4,06 %, K 9,84 %, N 3,52 %, O 36,23 %, S 16,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	125 à 127 °C (K)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La sinigrine est un glucosinolate de la famille des hétérosides que l'on retrouve dans certaines plantes du genre Brassica, telles les choux de Bruxelles, les brocolis et les graines de moutarde noire. Elle a été isolée à partir des graines de la moutarde noire Brassica nigra sous la forme de sel de potassium.

La désignation chimique de la sinigrine est allylglucosinolate ou 2-propénylglucosinolate.

Propriétés

Lorsque les tissus d'une plante contenant de la sinigrine sont écrasés ou endommagés, l'enzyme myrosinase dégrade la sinigrine en huile de moutarde (isothiocyanate d'allyle) qui est responsable du goût piquant de la moutarde, du raifort et du wasabi.

En revanche, les graines de moutarde blanche sont perçues comme moins piquantes, vu qu'elles contiennent un glucosinolate différent, la sinalbine^[2].

Des recherches du Norwich Research Park (en) (NRP), Angleterre, suggèrent que la sinigrine pourrait détruire les cellules pré-cancéreuses (apoptose)^[3].

Notes

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Sinalbine molècule », sur fr.qaz.wiki (consulté le 1^er mars 2021)
↑ RICHARD H. Arômes alimentaires PDF Document