Olivétol

Olivétol
Identification
Nom systématique	5-pentylbenzène-1,3-diol
Synonymes	5-pentylrésorcinol, 5-pentylrésorcine, 5-n-amylrésorcinol
No CAS	500-66-3
No ECHA	100.007.190
No CE	207-908-8
No RTECS	VH2880000
PubChem	10377
ChEBI	66960
SMILES	CCCCCC1=CC(=CC(=C1)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H16O2/c1-2-3-4-5-9-6-10(12)8-11(13)7-9/h6-8,12-13H,2-5H2,1H3 InChIKey : IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYAG Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H16O2/c1-2-3-4-5-9-6-10(12)8-11(13)7-9/h6-8,12-13H,2-5H2,1H3 Std. InChIKey : IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche à blanc jaunâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C11H16O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	180,243 5 ± 0,010 5 g/mol C 73,3 %, H 8,95 %, O 17,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	46 à 48 °C[3]
T° ébullition	162 à 164 °C (7 hPa)[3]
Point d’éclair	113 °C (coupelle fermée)[3]
Précautions
SGH[3]
Danger H302, H315, H318, H400, P273, P280, P301+P312+P330, P302+P352 et P305+P351+P338+P310 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338+310 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'olivétol aussi connu sous les noms de 5-pentylrésorcinol (5-pentylrésorcine) ou 5-pentylbenzène-1,3-diol est un composé organique de la famille des alkylrésorcines ; c'est plus précisément le dérivé pentylé de la résorcine. On le trouve notamment dans certaines espèces de lichens. C'est un précurseur dans diverses synthèses du tétrahydrocannabinol.

Occurrence

L'olivétol est présent dans certaines espèces de lichens et peut en être extrait facilement^[4]. On trouve jusqu'à 2,6 % dans la parmélie grise (Hypogymnia physodes) ^[5].

L'olivétol est également produit par un certain nombre d'insectes, que ce soit comme phéromone, répulsif ou antiseptique^[6],[7].

Le plant de cannabis produit une substance apparentée, l'acide olivétolique (OLA) qui pourrait être impliqué dans la biosynthèse du tétrahydrocannabinol (THC)^[8],[9].

Propriétés

L'olivétol se présente sous la forme d'une poudre blanche à blanc jaunâtre qui fond vers 46 à 48 °C. Il est faiblement acide du fait de ses groupes hydroxyle phénoliques, et peut être dissout dans des solvants basiques.

Biosynthèse

L'olivétol est biosynthétisé par une réaction de type catalysée par une polycétide synthase à partir de l'hexanoyl-CoA et de trois molécules de malonyl-CoA, une aldolisation avec un intermédiaire tetracétide. En 2009, Taura et al. ont réussi à reproduire une polycétide synthase de type III nommée olivétol synthase (OLS) à partir de Cannabis sativa^[10]. Cette enzyme est une protéine homodimérique (en), un polypeptide constitué de 385 acides aminés de masse molaire 42 585 Da qui présente une grande similitude de séquence (60-70%) avec l'enzyme naturelle de la plante^[10].

Les données de cette étude concernant la cinétique de l'OLS montrent qu'elle catalyse une aldolisation décarboxylative pour produire l'olivétol. C'est un mécanisme similaire à celui de la stilbène synthase (STS) pour convertir la p-coumaroyl-CoA et la malonyl-CoA en resvératrol. Si l'olivétol est la forme décarboxylée de l'acide olivétolique (OLA), il est hautement improbable que l'OLS produise l'olivétol à partir de l'OLA^[10],[11]. Les extraits enzymatiques bruts préparés à partir de fleurs et de feuilles ne synthétisent pas l'acide olivétolique, mais produisent seulement de l'olivétol^[10]. Le mécanisme exact est encore incertain, mais il est possible qu'un complexe métabolique formant l'OLA se forme avec l'OLS^[10]. De plus, il semble que l'OLS n'accepte comme réactifs que les esters de la CoA avec des chaînes aliphatiques de C4 à C8 tels que l'hexanoyl-CoA^[10],[12].

Utilisations

L'olivétol extrait de la parmélie grise est utilisé dans différents parfums.

Synthèse du THC

Le tétrahydrocannabinol (THC) peut être synthétisé par condensation de la pulégone et l'olivétol^[13]. Une autre méthode est la condensation entre l'olivetol et l'oxyde de Δ²-carène^[14].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Olivetol » (voir la liste des auteurs).

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