Norvaline
| Norvaline | |
  L-norvaline ( énantiomère S) et D-norvaline (énantiomère R) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-aminopentanoïque |
| No CAS | 6600-40-4 (énantiomère L) 2013-12-9 (énantiomère D) 760-78-1 (racémique) |
| No ECHA | 100.026.858 |
| No CE | 229-543-3 (énantiomère L) 217-936-2 (énantiomère D) |
| PubChem | 65098 (énantiomère L) 439575 (énantiomère D) |
| ChEBI | 18314 |
| SMILES | CCC[C@H](N)C(O)=O PubChem, vue 3D |
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H11NO2/c1-2-3-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1 Std. InChIKey : SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H11NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 117,146 3 ± 0,005 6 g/mol C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La norvaline est l'isomère linéaire de la valine. Il s'agit d'un acide α-aminé non protéinogène dont il existe deux énantiomères : la L-norvaline qui est l'énantiomère S et la D-norvaline qui est l'énantiomère R. Elle peut être incorporée à la place de la leucine dans l'hémoglobine exprimée par Escherichia coli à partir d'ADN recombinant humain[2].
La norvaline, un produit secondaire de la voie de biosynthèse de la leucine[3].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert et Richard Blackmore, « Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli », Journal of Biological Chemistry, vol. 272, , p. 28980-28988 (lire en ligne) PMID 9360970
- ↑ (en) Umbarger, H.E., « Amino acid biosynthesis and its regulation », Annual review of biochemistry, vol. 47, no 1, , p. 533-606 (DOI 10.1146/annurev.bi.47.070178.002533).
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