Dithranol

Dithranol

Structure du dithranol
Identification
Nom UICPA 1,8-dihydroxyanthracén-9(10H)-one
Synonymes

anthraline

No CAS 1143-38-0
No ECHA 100.013.216
No CE 214-538-0
No RTECS CB8927000
Code ATC D05AC01
PubChem 2202
ChEBI 37510
SMILES
Oc1cccc2Cc3cccc(O)c3C(=O)c12
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C14H10O3/c15-10-5-1-3-8-7-9-4-2-6-11(16)13(9)14(17)12(8)10/h1-6,15-16H,7H2
Std. InChIKey :
NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C14H10O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 226,227 4 ± 0,012 8 g/mol
C 74,33 %, H 4,46 %, O 21,22 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le dithranol, appelé anthraline aux États-Unis, est un dérivé de l'anthracène utilisé dans le traitement topique du psoriasis, sous forme de crème, de pommade ou de pâte dosées de 0,1 % à 2 %. Historiquement l'un des premiers traitements contre le psoriasis, il a été retiré de la liste modèle de l'OMS des médicaments essentiels dans sa révision d'avril 2013[3].

Il s'agit d'un composé synthétique dont le mode d'action contre le psoriasis n'est pas entièrement compris. Il met plus de temps à agir que les stéroïdes glucocorticoïdes, mais ne présente pas le risque de rebond à l'arrêt du traitement. Il ne peut pas être utilisé sur le visage ni sur les organes génitaux. Il peut provoquer localement une sensation d'irritation et de brûlure, ce qu'on peut atténuer en veillant à augmenter progressivement le dosage des formulations appliquées sur la peau. La peau saine environnante peut être protégée avec de la crème de paraffine.

Le dithranol colore la peau avec une teinte jaune-brun réversible mais tache les vêtements de façon indélébile.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Dithranol matrix substance for MALDI-MS, ≥ 98.0%, consultée le 30 mai 2014.
  3. ↑ (en) WHO Model List of Essential Medicines – 18th list (April 2013) (Final Amendments – October 2013) sur le site de l'OMS.
  • icône décorative Portail de la chimie
  • icône décorative Portail de la pharmacie
  • icône décorative Portail de la médecine