Diphénylphosphure de lithium
| Diphénylphosphure de lithium | |||
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| Structure du diphénylphosphure de lithium | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| No CAS | 65567-06-8 | ||
| No ECHA | 100.157.161 | ||
| No CE | 628-933-4 | ||
| PubChem | 3478053 | ||
| SMILES | [Li+].C1=CC=C(C=C1)[P-]C2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H10P.Li/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12;/h1-10H;/q-1;+1 Std. InChIKey : WKUYEGHEUWHKIU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C12H10LiP | ||
| Masse molaire[1] | 192,123 ± 0,012 g/mol C 75,02 %, H 5,25 %, Li 3,61 %, P 16,12 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| Point d’éclair | −20 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
     Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H302+H332 : Nocif par ingestion ou par inhalation. EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. | |||
| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2924 : LIQUIDE INFLAMMABLE, CORROSIF, N.S.A. Classe : 3 Étiquette :  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le diphénylphosphure de lithium est un composé organophosphoré de formule chimique (C6H5)2PLi. Il se présente sous la forme d'un solide sensible à l'air qui est utilisé pour la préparation de dérivés de la diphénylphosphine (C6H5)2PH. Il est distribué dans le commerce en solution dans le tétrahydrofurane (THF).
Le diphénylphosphure de lithium, de sodium et de potassium sont préparés par réduction de la chlorodiphénylphosphine (C6H5)2PCl[3], de la triphénylphosphine (C6H5)3P[4],[5] ou de la tétraphényldiphosphine (C6H5)2P–P(C6H5)2 avec un métal alcalin M représentant Li, Na ou K :
- (C6H5)2PCl + 2 M ⟶ (C6H5)2PM + MCl ;
- (C6H5)3P + 2 M ⟶ (C6H5)2PM + C6H5M ;
- (C6H5)2P–P(C6H5)2 + 2 M ⟶ 2 (C6H5)2PM.
Ils peuvent également être obtenus par déprotonation de la diphénylphosphine, qu'ils redonnent par hydrolyse[5] :
- (C6H5)2PLi + H2O ⟶ (C6H5)2PH + LiOH.
Avec les halogénoalcanes, ces sels réagissent pour donner des phosphines tertiaires[6] :
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Lithium diphenylphosphide solution 0.5 M in THF, consultée le 26 février 2021.
- ↑ (en) R. Goldsberry, Kim Cohn, M. F. Hawthorne, G. B. Dunks et R. J. Wilson, « Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine and Dimethyl(trimethylsilyl)‐phosphine », Inorganic Syntheses, vol. 13, (DOI 10.1002/9780470132449.ch7, lire en ligne)
- ↑ (en) George W. Luther III, Gordon Beyerle, Daniel Cox et Kim Cohn, « Lithium Diphenylphosphide and Diphenyl(Trimethylsilyl)Phosphine », Inorganic Syntheses, vol. 17, (DOI 10.1002/9780470132487.ch51, lire en ligne)
- ↑ a et b (en) V. D. Bianco, S. Doronzo, J. Chan et M. A. Bennett, « Diphenylphosphine », Inorganic Syntheses, vol. 16, (DOI 10.1002/9780470132470.ch43, lire en ligne)
- ↑ (en) W. Levason, C. A. Mcauliffe, R. C. Barth et S. O. Grim, « Cis‐2‐Diphenylarsinovinyldiphenylphosphine and 2‐Diphenylarsinoethyldiphenylphosphine », Inorganic Syntheses, vol. 16, (DOI 10.1002/9780470132470.ch50, lire en ligne)
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