Carbazole

Carbazole
Identification
Nom UICPA	9H-carbazole
Synonymes	dibenzopyrrole 9-azafluorène
No CAS	86-74-8
No ECHA	100.001.542
No CE	201-696-0
PubChem	6854
ChEBI	27543
SMILES	c1ccc2c(c1)[nH]c1ccccc21 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H InChIKey : UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H Std. InChIKey : UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C12H9N  [Isomères]
Masse molaire[1]	167,206 6 ± 0,010 4 g/mol C 86,2 %, H 5,43 %, N 8,38 %,
Propriétés physiques
T° fusion	246,2 °C [2]
T° ébullition	355,05 °C [3]
Solubilité	0,001 8 g·l-1 (eau,25 °C) [2]
Masse volumique	1,26 g·cm-3 25 °C[4]
Point d’éclair	220 °C [5]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar	205,0 J·K-1·mol-1 [3]
ΔfH0solide	101,7 kJ·mol-1 [3]
ΔfusH°	27,08 kJ·mol-1 à 245,18 °C [3]
Cp	194,0 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) [3] équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(-117.362)+(1.3214)\times T+(-1.3019E-3)\times T^{2}+(6.4403E-7)\times T^{3}+(-1.2737E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 176,946 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 176 840 1 058 378 104,85 228 290 1 365 418 144,85 250 658 1 499 458 184,85 271 016 1 621 498 224,85 289 526 1 732 538 264,85 306 342 1 832 578 304,85 321 610 1 923 618 344,85 335 467 2 006 658 384,85 348 045 2 082 698 424,85 359 465 2 150 738 464,85 369 843 2 212 778 504,85 379 284 2 268 818 544,85 387 889 2 320 858 584,85 395 749 2 367 899 625,85 403 118 2 411 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 409 714 2 450 979 705,85 415 793 2 487 1 019 745,85 421 415 2 520 1 059 785,85 426 630 2 552 1 099 825,85 431 483 2 581 1 139 865,85 436 011 2 608 1 179 905,85 440 242 2 633 1 219 945,85 444 196 2 657 1 259 985,85 447 886 2 679 1 299 1 025,85 451 317 2 699 1 339 1 065,85 454 486 2 718 1 379 1 105,85 457 382 2 735 1 419 1 145,85 459 987 2 751 1 459 1 185,85 462 275 2 765 1 500 1 226,85 464 254 2 777
PCI	−6 110,1 kJ·mol-1 (solide) [3]
Cristallographie
Système cristallin	orthorhombique[7]
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pna21 [7]
Paramètres de maille	a = 5,73 Å b = 19,27 Å c = 7,82 Å α = β = γ = Z = 4[7]
Volume	825,3 Å3 [7]
Précautions
NFPA 704[8]
0 1 0
Directive 67/548/EEC[5]
Xn N Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 22, 36/37/38, 40, 50/53, Phrases S : 26, 36, 60, 61,
Transport[5]
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquettes : 9 : Matières et objets dangereux divers 9.1 Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	0,4 g·kg-1 (souris, oral) 200 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
LogP	3,72 [5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le carbazole est un composé aromatique hétérocyclique issu de l'extraction du goudron et principalement utilisé pour la synthèse de pigments.

Histoire

Ce composé a été découvert en 1872 dans le goudron par Carl Graebe et Carl Glaser^[9].

Utilisation

Le carbazole est utilisé comme réactif de base pour la synthèse de plusieurs pigments tel le bleu Hydron. Un insecticide, le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole ou Nirosan, est produit à partir du carbazole. Le N-vinylcarbazole et le 3,6-diaminocarbazole sont utilisés pour la production de polymères pour des applications électriques ou de résistance à la chaleur^[9].

Production et synthèse

Le carbozole est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0.9 %. Il est purifié de la fraction distillée par extraction dans la pyridine ou la N-méthylpyrrolidone ou par distillation azéotropique avec l'éthylène glycol^[9].

Ce composé peut être synthétisé par conversion du N-(cyclohexylidèneamino)cyclohexanimine en octahydrocarbazole suivie d'une déshydrogénation, par cyclisation réductive du 2-nitrobiphényle ou par déshydrogénation et cyclisation de la N-cyclohexylidèneaniline. Toutefois ces réactions ne sont pas utilisées pour la production industrielle, car l'extraction du goudron couvre les besoins^[9].

Notes et références

Voir aussi

• 1,8-dichloro-3,6-dinitrocarbazole

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