Cabazitaxel

Cabazitaxel
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Identification
Nom UICPA benzoate de (1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-(acétyloxy)-15-{[(2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-hydroxy-3-phénylpropanoyl]oxy}-1-hydroxy-9,12-diméthoxy-10,14,17,17-tétraméthyl-11-oxo-6-oxatétracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadéc-13-en-2-yle
Synonymes

jevtana

No CAS 183133-96-2
No ECHA 100.205.741
Code ATC L01CD04
PubChem 9854073
ChEBI 63584
SMILES
CC1=C2[C@H](C(=O)[C@@]3([C@H](C[C@@H]4[C@]([C@H]3[C@@H]([C@@](C2(C)C)(C[C@@H]1OC(=O)[C@@H]([C@H](C5=CC=CC=C5)NC(=O)OC(C)(C)C)O)O)OC(=O)C6=CC=CC=C6)(CO4)OC(=O)C)OC)C)OC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C45H57NO14/c1-24-28(57-39(51)33(48)32(26-17-13-11-14-18-26)46-40(52)60-41(3,4)5)22-45(53)37(58-38(50)27-19-15-12-16-20-27)35-43(8,36(49)34(55-10)31(24)42(45,6)7)29(54-9)21-30-44(35,23-56-30)59-25(2)47/h11-20,28-30,32-35,37,48,53H,21-23H2,1-10H3,(H,46,52)/t28-,29-,30+,32-,33+,34+,35-,37-,43+,44-,45+/m0/s1
InChIKey :
BMQGVNUXMIRLCK-OAGWZNDDSA-N
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C45H57NO14
Masse molaire[2] 835,932 4 ± 0,044 4 g/mol
C 64,66 %, H 6,87 %, N 1,68 %, O 26,8 %,
Propriétés physiques
Solubilité quasi insol. in eau[1]
sol. in éthanol[1]
Précautions
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H302, H311, H315, H335, H341, H360, H362, H372, H373, H410, P201, P202, P260, P261, P263, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281 et P301+P312
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H315 : Provoque une irritation cutanée
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H362 : Peut être nocif pour les bébés nourris au lait maternel
H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.
P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité.
P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P263 : Éviter tout contact avec la substance au cours de la grossesse/pendant l’allaitement.
P264 : Se laver … soigneusement après manipulation.
P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit.
P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé.
P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cabazitaxel est un médicament anticancéreux du groupe des taxanes utilisé dans le cancer de la prostate.

Efficacité

Associé à la prednisone, il augmente l'espérance de vie des formes métastatiques du cancer de la prostate lorsqu'elles sont résistantes à la castration et au docetaxel[4],[5] Dans l'essai thérapeutique CARD le comparant à abiratérone ou à enzalutamide il a amélioré l'état clinique et la survie globale [6]

Effets secondaires

Une neutropénie peut survenir, d'autant plus que le patient est âgé et qu'il a un taux bas de polynucléaires neutrophiles avant le traitement[7].

Notes et références

  1. ↑ a b et c Medkoo : Cabazitaxel.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ PubChem CID 9854073.
  4. ↑ de Wit R, de Bono J, Sternberg CN, et al. Cabazitaxel versus abiraterone or enzalutamide in metastatic prostate cancer. N Engl J Med 2019;381:2506-2518
  5. ↑ de Bono JS, Oudard S, Ozguroglu M et al.Prednisone Plus Cabazitaxel or Mitoxantrone for Metastatic Castration-Resistant Prostate Cancer Progressing After Docetaxel Treatment: A Randomised Open-Label Trial https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20888992/?from_single_result=Lancet%2C+2010%3B376%3A1147-1154
  6. ↑ https://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMc2000990?query=TOC
  7. ↑ Heidenreich A, Bracarda S, Mason M et al. Safety of cabazitaxel in senior adults with metastatic castration-resistant prostate cancer: results of the European compassionate-use programme, Eur J Cancer, 2014;50:1090-1099
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