Vanadoseenidikloridi

Vanadoseenikloridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Diklorobis(η5-syklopentadienyyli)vanadiini(IV)
CAS-numero 12083-48-6
PubChem CID 24860247
SMILES [CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.Cl[V]Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H10VCl2
Moolimassa 252,02 g/mol
Sulamispiste 205 °C (hajoaa)[2]
Infobox OK

Vanadoseenidikloridi eli bis(syklopentadienyyli)vanadiinidikloridi (C10H10VCl2) on metalloseeneihin kuuluva vanadiinin organometalliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymerointikatalyyttinä ja lisäksi sitä tutkitaan käytettäväksi syöpälääkkeenä.

Ominaisuudet

Vanadoseenidikloridi on huoneenlämpötilassa vihreää kiteistä ainetta. Monista muista metalloseeneista poiketen vanadoseenidikloridissa vanadiini on hapetusluvulla +IV ja yhdisteen rakenne on taipunut eikä samanlainen sandwich-rakenne kuten esimerkiksi ferroseenilla. Yhdiste hydrolysoituu veden vaikutuksesta ja liukenee muun muassa tetrahydrofuraaniin, etanoliin ja kloroformiin.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Vanadoseenidikloridia voidaan valmistaa vanadiini(IV)kloridin ja syklopentadienyylinatriumin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa käytetään tetrahydrofuraania.[5]

Vanadoseenidikloridia voidaan käyttää polymerointikatalyyttinä.[3] Yhdistettä tutkitaan titanoseenidikloridin tavoin käytettäväksi syöpälääkkeenä. Aineen vaikutusmekanismi ei ole täysin täysin tiedossa, mutta todennäköisesti transferriiniproteiinit siirtävät yhdisteen syöpäsoluihin, missä se vuorovaikuttaa DNA:n kanssa ja estää sukkularihmaston muodostumisen.[3][4][6]

Lähteet

  1. ↑ Dichlorovanadocene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.7.2016.
  2. ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 4–98. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2016). (englanniksi)
  3. ↑ a b c Katja A. Strohfeldt: Essentials of Inorganic Chemistry, s. 202. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978-0-470-66558-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2016). (englanniksi)
  4. ↑ a b James C. Dabrowiak: Metals in Medicine, s. 228. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 9780470684979. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2016). (englanniksi)
  5. ↑ G. Wilkinson & J. M. Birmingham: Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta. Journal of the American Chemical Society, 1954, 76. vsk, nro 17. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.7.2016. (englanniksi)
  6. ↑ Alaa S. Abd-El-Aziz,Charles E. Carraher,Charles U. Pittman,Martel Zeldin: Inorganic and Organometallic Macromolecules, s. 227. Springer, 2008. ISBN 978-0-387-72946-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2016). (englanniksi)