Skvaleeni

Skvaleeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-heksametyylitetrakosa-2,6,10,14,18,22-heksaeeni
CAS-numero 111-02-4
PubChem CID 638072
SMILES CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)C)C)C [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C30H50
Moolimassa 410,7 g/mol
Sulamispiste –100 °C
Kiehumispiste 285 °C
Tiheys 0,855 g/cm3
Infobox OK

Skvaleeni (C30H50) on eliöissä luonnollisesti esiintyvä hiilivety ja triterpeeni. Ensimmäisen kerran skvaleenia eristettiin haikalojen maksaöljystä. Myöhemmin yhdistettä löydettiin myös rotan maksasta ja hiivoista. Skvaleenia on runsaasti myös eräissä kasvien siemenissä ja öljyissä, kuten amarantissa [2] ja oliiviöljyssä. [3]

Biosynteesi

Skvaleenin biosynteesi kahdesta farnesyylipyrofosfaattimolekyylistä tapahtuu kahdessa vaiheessa. Kumpaakin vaihetta katalysoi skvaleenisyntaasientsyymi. Biosynteesin ensimmäisessä vaiheessa kahdesta farnesyylipyrofosfaattimolekyylistä muodostuu välituote nimeltään preskvaleenipyrofosfaatti. Toisessa vaiheessa preskvaleenipyrofosfaatti hajoaa spontaanisti ja rakenne järjestyy uudelleen skvaleenimolekyyliksi. [4]

Steroidien synteesi

Skvaleeni on kaikkien steroidien esiaste. Skvaleenista muodostuu lanosterolia, josta steroidit kehittyvät. Lanosterolista eliöiden entsyymit muokkaavat muun muassa kolesterolia.[4]

Skvaleenin vaikutukset terveyteen

Skvaleeni on steroidisynteesin välituote ja runsaasti skvaleenia sisältävien tuotteiden kuten oliiviöljyn käyttäminen voi nostaa veriseerumin kolesteroliarvoja. Skvaleenin on todettu myös olevan antioksidantti ja ehkäisevän siten rintasyöpää. [3]

Lähteet

  1. ↑ Squalene – Compound summary NCBI. Viitattu 4. toukokuuta 2019.
  2. ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products, s. 235. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.5.2009). (englanniksi)
  3. ↑ a b Oliiviljyn pienempien ainesosien terveysvaikutukset (Osa II) Food-info.net. Viitattu 21.5.2009.
  4. ↑ a b John McMurry, Tadhg P. Begley: The organic chemistry of biological pathways, s. 145. Roberts and Company Publishers, 2005. ISBN 978-0974707716. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.5.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • Terveysportti, metatesaurus: Skvaleeni
  • Human Metabolome Database: Squalene (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): (all-E)-Squalene (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Squalene (englanniksi)
  • ChemBlink: (E,E,E,E)-Squalene (englanniksi)
  • Liber Herbarum II: Skvaleenia sisältäviä kasveja
  • Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Squalene (englanniksi)
  • Pherobase: Semiochemical - squalene (englanniksi)