Nitriilit

Nitriilit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa funktionaalisena ryhmänä on syano- eli nitriiliryhmä (-C≡N) ja niitä voidaan pitää vetysyanidin orgaanisina johdannaisina. Nitriiliryhmässä hiili ja typpiatomi ovat kiinnittyneet toisiinsa kolmoissidoksella.^[1]^[2]

Syanidi-ioni on negatiivisesti varautunut ioni, jonka kaava on CN⁻. Se on vesiliukoinen ja myrkyllinen. Syanidit ovat syaanivetyhapon (HCN) epäorgaanisia suoloja. Syanidi voi toimia myös lähtevänä ryhmänä, kuten syanohydriineissä, jolloin hydrolyysituotteet ovat myrkyllisiä, esimerkkinä amygdaliini. Sen sijaan nitriileissä syaaniryhmän hiili on kiinnittynyt toiseen hiileen, ja jos se ei irtoa, yhdiste ei ole myrkyllinen.

Nitriilien valmistus

Nitriilejä voidaan valmistaa seuraavasti:

Alkyylihalidin ja syanidi-ionin välisellä nukleofilisella substituutioreaktiolla^[2]
Poistamalla vettä amideista^[2] (dehydraatiolla)
Poistamalla vettä aldoksiimeista trietyyliamiinin ja rikkidioksidin, zeoliitin tai sulfuryylikloridin avulla
Aldehydeistä hydroksyyliamiinin ja natriumsulfaatin avulla.

Nitriilejä

Adiponitriili (C₆H₈N₂ / CN(CH₂)₄CN) CAS-numero 111-69-3
Akryylinitriili (C₃H₃N / CH₂=CH-CN) CAS-numero 107-13-1
Asetonisyanohydriini ((CH₃)₂C(OH)CN / C₄H₇NO) CAS-numero 75-86-5
Asetonitriili (C₂H₃N / CH₃CN) CAS-numero 75-05-8
Atsobis(isobutyronitriili) (C₈H₁₂N₄ / (CH₃)₂(CN)CN=NC(CN)(CH₃)₂) CAS-numero 78-67-1
Bentsonitriili (C₇H₅N / C₆H₅(CN)) CAS-numero 100-47-0
Diklobeniili eli 2,6-diklooribentsonitriili (C₇H₃Cl₂N / C₆H₃Cl₂(CN)) CAS-numero 1194-65-6
Etyleenisyanohydriini (C₃H₅NO / HOCH₂CH₂CN) CAS-numero 109-78-4
Ftalonitriili (C₈H₄N₂ / C₆H₄(CN)₂) CAS-numero 91-15-6
Glysolonitriili (C₂H₃NO / HOCH₂CN) CAS-numero 107-16-4
Ioksiniili (C₇H₃I₂NO) CAS-numero 1689-83-4
Isoftalonitriili (C₈H₄N₂) CAS-numero 626-17-5
Klooriasetonitriili (C₂H₂ClN / ClCH₂CN) CAS-numero 107-14-2
Klorotaloniili (C₈Cl₄N₂) CAS-numero 1897-45-6
Maloninitriili (C₃H₂N₂ / NCCH₂CN) CAS-numero 109-77-3
Metakryylinitriili (C₄H₅N) CAS-numero 126-98-7
Metyylidibromiglutaronitriili (C₆H₆Br₂N₂) CAS-numero 35691-65-7
n-butyronitriili eli butaaninitriili (C₄H₇N / CH₃CH₂CH₂CN) CAS-numero 109-74-0
o-klooribentsyylideenimalononitriili (C₁₀H₅ClN₂ / ClC₆H₄CH=C(CN)₂) CAS-numero 2698-41-1
Propionitriili (C₃H₅N / CH₃CH₂CN) CAS-numero 107-12-0
Sukkinonitriili eli butaanidinitriili (C₄H₄N₂ / CNCH₂CH₂CN) CAS-numero 110-61-2
Syaanivety (HCN) CAS-numero 74-90-8
Syanamidi eli karbamonitriili (CH₂N₂ / H₂NCN) CAS-numero 420-04-2
Syanogeeni eli etaanidinitriili (C₂N₂) CAS-numero 460-19-5
Tetrametyylisukkinonitriili (C₈H₁₂N₂ / (CH₃)₂C(CN)C(CN)(CH₃)₂) CAS-numero 3333-52-6

Nitriilien reaktioita

Nitriilejä voidaan muun muassa hydrolysoida karboksyylihapoksi tai hydrata amiineiksi.^[2]

Lähteet

↑ Nitriles IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 15.7.2014. (englanniksi)
↑ ^a ^b ^c ^d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 669. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.