Kefotaksiimi

Kefotaksiimi
Kefotaksiimi
Kefotaksiimi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7R)-3-(asetyylioksimetyyli)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-tiatsol-4-yyli)-2-metoksi-iminoasetyyli]amino]-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 63527-52-6
ATC-koodi J01DD01
PubChem CID 5742673
DrugBank DB00493
Kemialliset tiedot
Kaava C16H17N5O7S2 
Moolimassa 455,486
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus %[1]
Proteiinisitoutuminen 35–40 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 1,1–1,3 tuntia[2]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa intravenoosi

Kefotaksiimi (C16H17S2N5O7) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina useiden bakteeri-infektioiden hoitoon. Kefotaksiimi kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[3].

Ominaisuudet ja käyttö

Kefotaksiimi kuuluu niin kutsuttuihin kolmannen sukupolven kefalosporiineihin. Muiden tämän lääkeaineryhmän lääkkeiden tavoin sen antibioottinen teho perustuu bakteerien soluseinän synteesin estoon. Yhdiste tehoaa erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin esimerkiksi kolibakteeriin, Salmonella-bakteereihin ja Haemophilus-suvun lajeihin. Kefotaksiimin teho grampositiivisiin bakteereihin on heikompi. Se vaikuttaa streptokokkeihin ja stafylokokkeihin lukuun ottamatta MRSA-kantoja. Kefotaksiimia käytetään hoidettaessa peritoniittia, keuhkokuumetta, bakteerin aiheuttamaa aivokalvontulehdusta tai virtsatieinfektioita.[1][4]

Haittavaikutukset

Kefotaksiimi voi aiheuttaa haittavaikutuksina ripulia, huonovointisuutta ja oksentamista. Myös allergisia oireita kuten ihottumaa ja harvoin anemiaa esiintyy.[1]

Valmistus

Kefotaksiimin synteesin keskeinen välituote on 2-(2-amino-4-tiatsolyyli)-2-metoksi-iminoetikkahappo, jota valmistetaan kuusivaiheisella synteesillä lähtien etyyliasetoasetaatista. Tämä välituote reagoi 7-amino-3-asetoksimetyylikefalosporiinihapon kanssa ja viimeinen vaihe on reaktio muurahaishapon kanssa.[5]

Lähteet

  1. ↑ a b c M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 426–451. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2019). (englanniksi)
  2. ↑ a b Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 7.4.2019.
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 7.4.2019. (englanniksi)
  4. ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 7.4.2019 (englanniksi)
  5. ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 454–455. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2019). (englanniksi)