Esteraasit

Esteraasit ovat hydrolaaseihin kuuluvia entsyymejä, jotka katalysoivat esterien hydrolyysiä hapoiksi ja alkoholeiksi tai tioliksi. Happo voi olla joko karboksyylihappo tai epäorgaaninen happo esimerkiksi rikkihappo tai fosforihappo. Ryhmän entsyymien EC-numero on muotoa EC 3.1.x.x. Monet esteraasit eivät ole kovinkaan substraattispesifisiä vaan katalysoivat monenlaisten esterien hydrolyysiä. Esteraaseja esiintyy niin eläimissä, kasveissa, sienissä kuin bakteereissakin.[1][2][3][4][5][6] Nisäkkäissä esteraasien aktiivisuus on suurimmillaan maksassa, munuaisissa, aivoissa ja rasvakudoksissa[6].

Esteraasien luokittelu

Esteraasit luokitellaan eri alalauokkiin niiden katalysoimien reaktioiden perusteella

  • Karboksyyliesterihydroolaasit (EC 3.1.1.x) hydrolysoivat karboksyylihappojen ja alkoholien muodostamia estereitä. Tähän luokkaan kuuluvat muun muassa karboksyyliesteraasi, lipaasit ja asetyylikoliiniesteraasi.[7]
  • Tioesterihydrolaasit (EC 3.1.2.x) katalysoivat tioestereiden hydrolyysiä. Näitä ovat esimerkiksi koentsyymi A:n asyylijohdannaisia hydrolysoivat entsyymit.[8]
  • Fosforihappomonoesterihydrolaasit eli fosfataasit (EC 3.1.3.x) Hydrolysoivat orgaanisia monofosfaatteja alkoholeiksi ja fosfaatti-ioniksi. Tähän alaluokkaan kuuluvat muun muassa alkalinen fosfataasi, hapan fosfataasi ja eri sokerifosfaatteja hydrolysoivat entsyymit.[9]
  • Fosforihappodiesterihydrolaaseihin eli fosfodiesteraaseihin (EC 3.1.4.x) kuuluvat entsyymit hydrolysoivat fosfodiesterisidoksen sisältäviä yhdisteitä. Tähän ryhmään kuuluvat fosfodiesteraasi I, fosfolipaasi C, fosfolipaasi D ja monet nukleotidifosfaatteja hydrolysoivat entsyymit.[10]
  • Trifosforihappomonoesterihydrolaaseihin kuuluu vain yksi entsyymi, dGTPaasi (EC 3.1.5.1), joka hydrolysoi deoksiguanosiinitrifosfaatin deoksiguanosiiniksi ja trifosfaatti-ioniksi.[11]
  • Rikkihappoesterihydrolaasit eli sulfataasit (EC 3.1.6.x) katalysoivat orgaanisten sulfaattiesterien hydrolyysiä. Tähän ryhmään kuuluvat muun muassa aryylisulfataasi, steryylisulfataasi ja eräät glykosaminoglykaaneja hajottavat entsyymit.[12]
  • Difosforihappomonoesterihydrolaasit (EC 3.1.7.x) katalysoivat pyrofosforihapon monoestereihin hydrolyysiä. Tähän ryhmään kuuluvat eräät terpenoidien aineenvaihduntaan liittyvät entsyymit kuten monoterpenyylidifosfataasi.[13]
  • Fosforihappotriesterihydrolaaseihin (EC 3.1.8.x) kuuluu kaksi entsyymiä aryylidialkyylifosfataasi ja di-isopropyylifluorifosfataasi.[14]
  • Eksoribonukleaasit muodostavat alaluokat EC 3.1.11.x – EC 3.1.16.x.[2]
  • Endoribonukleaasit muodostavat alaluokat EC 3.1.21.x – EC 3.1.31.x.[15]

Esteraasien käyttö

Monia esteraaseja erityisesti lipaaseja käytetään elintarviketeollisuudessa ja pyykinpesuaineissa.

Kliinisessä analyysissä esteraaseja voidaan käyttää muun muassa leukemian tyyppien tunnistamiseen.[16]

Orgaanisissa synteeseissä käytetään esteraaseista erityisesti asetyylikloiiniesteraasia porsaan maksan esteraasia (PLE) ja eräitä lipaaseja. Niitä käytetään valmistettaessa optisesti aktiivisia kiraalisia karboksyylihappojohdannaisia. Niiden etuna ovat laaja substraattikirjo ja kemospesifisyys. Ne eivät esimerkiksi hydrolysoi amideja. Asetyylikoliiniesteraasia ja porsaan maksan esteraasia käytetään pääasiassa vesiliukoisten esterien hydrolyysiin ja lipaaseja rasvaliukoisten esterien hajottamiseen. Esteraaseja hyödynnetään myös eri diastereomeerien erottamisessa resoluutiolla.[1][3][17]

Lähteet

  1. ↑ a b Jana Rentner, Rolf Breinbauer & Mandana Gruber-Khadjawi: Enzymes in Organic Synthesis, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 13.7.2015
  2. ↑ a b G.P.Moss: EC 3 Introduction Queen Mary, University of London. Viitattu 13.7.2015. (englanniksi)
  3. ↑ a b Wolfgang Aehle, Herbert Wadlmann, Carsten Schultz, Harald Gröger, Carlo Dinkel & Karlheinz Drauz: Enzymes, 5. Enzymes in Organic Synthesis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 13.7.2015
  4. ↑ Thomas Scott: Concise encyclopedia biology, s. 443. Walter de Gruyter, 1996. ISBN 978-3110106619. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2015). (englanniksi)
  5. ↑ Thomas Scott,Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 203. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2015). (englanniksi)
  6. ↑ a b Stephen A. Kuby: A Study of Enzymes, s. 564. CRC Press, 1990. ISBN 978-0849369889. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2015). (englanniksi)
  7. ↑ G.P.Moss: EC 3.1.1 Acting on Ester Bonds Queen Mary, University of London. Viitattu 13.7.2015. (englanniksi)
  8. ↑ G.P.Moss: EC 3.1.2 Thioester Hydrolases Queen Mary, University of London. Viitattu 13.7.2015. (englanniksi)
  9. ↑ G.P.Moss: EC 3.1.3 Phosphoric Monoester Hydrolases Queen Mary, University of London. Viitattu 13.7.2015. (englanniksi)
  10. ↑ G.P.Moss: EC 3.1.4 Phosphoric Diester Hydrolases Queen Mary, University of London. Viitattu 13.7.2015. (englanniksi)
  11. ↑ G.P.Moss: EC 3.1.5 Triphosphoric Monoester Hydrolases Queen Mary, University of London. Viitattu 13.7.2015. (englanniksi)
  12. ↑ G.P.Moss: EC 3.1.6 Sulfuric Ester Hydrolases Queen Mary, University of London. Viitattu 13.7.2015. (englanniksi)
  13. ↑ G.P.Moss: EC 3.1.7 Diphosphoric Monoester Hydrolases Queen Mary, University of London. Viitattu 13.7.2015. (englanniksi)
  14. ↑ G.P.Moss: EC 3.1.8 Phosphoric Triester Hydrolases Queen Mary, University of London. Viitattu 13.7.2015. (englanniksi)
  15. ↑ G.P.Moss: EC 3.1.21 to EC 3.1.31 Queen Mary, University of London. Viitattu 13.7.2015. (englanniksi)
  16. ↑ Bernadette F. Rodak,George A. Fritsma,Kathryn Doig: Hematology, s. 400. Elsevier, 2007. ISBN 978-1416030065. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2015). (englanniksi)
  17. ↑ Chi-Huey Wong,G. M. Whitesides: Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, s. 64–72. Academic Press, 1994. ISBN 9780080359410. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2015). (englanniksi)