Dimetomorfi

Dimetomorfi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-(4-kloorifenyyli)-3-(3,4-dimetoksifenyyli)-1-morfolin-4-yyliprop-2-en-1-oni
CAS-numero 110488-70-5
PubChem CID 86298
SMILES COC1=C(C=C(C=C1)C(=CC(=O)
N2CCOCC2)C3=CC=C(C=C3)Cl)OC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C21H22NClO4
Moolimassa 387,846 g/mol
Sulamispiste 137,2 °C[1]
Tiheys 1,32 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Alle 0,05 g/l (25 °C)[2]
Infobox OK

Dimetomorfi (C21H22NClO4) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa dimetomorfi on väritöntä tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin, tolueeniin ja dikloorimetaaniin. Dimetomorfilla on E- ja Z-isomeerit, joista Z-isomeeri on fungisidina tehokkaampi.[1][2][3]

Dimetomorfin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa veratroli reagoi Friedel–Crafts-asylointireaktiolla p-klooribentsoyylikloridin kanssa muodostaen 4-kloori-3',4'-dimetoksibentsofenonia. Seuraava vaihe on joko reaktio trietyylifosfonoasetaatin kanssa ja tämän jälkeen reaktio morfoliinin kanssa tai reaktio N-asetyylimorfoliinin kanssa emäksisissä olosuhteissa.[1][3]

Dimetomorfia käytetään perunan, tomaatin ja viiniköynnösten munasienitautien torjuntaan.[1][3] Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella.[4]

Lähteet

  1. ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  2. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 546. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. ↑ a b c Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 810. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-64417-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2022). (englanniksi)
  4. ↑ Dimethomorph EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 12.11.2022. (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • PubChem: Dimethomorph (englanniksi)
  • PubChem: Z-Dimethomorph (englanniksi)
  • Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Dimethomorph (englanniksi)
  • Food and Agriculture Organization of the United Nations (FAO): Dimethomorph (englanniksi) pdf