Ziklopropano

Ziklopropano
Formula kimikoaC3H6
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioakarbono
Motabiogenic aliphatic hydrocarbon (en) Itzuli, Zikloalkano eta cyclopropanes (en) Itzuli
Ezaugarriak
Momentu dipolarra0 D
Fusio-puntua−127,62 °C
−127,4 °C
Irakite-puntua−32,86 °C
−32,81 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia0 D
Masa molekularra42,047 Da
Erabilera
Rolaanesthetic (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyLVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia75-19-4
ChemSpider6111
PubChem6351
Reaxys605256
Gmelin30365
ChEBI635
ChEMBLCHEMBL1796999
ZVG31000
EC zenbakia200-847-8
ECHA100.000.771
MeSHC030797
Human Metabolome DatabaseHMDB0250673
UNII99TB643425
KEGGD03627

Ziklopropanoa hiru kate-mailako zikloalkanoa da eta C3H6 formula du[1]. Oso anestesiko erabilia izan da.

Ziklopropanoak berez interes teoriko handia du eta, gainera, bere deribatu askok interes komertzial edo biologikoa dute.

Historia

August Freund-ek aurkitu zuen ziklopropanoa 1881ean eta, halaber, egitura zuzena proposatu zuen. Sintesian 1,3-dibromopropanoa sodioz tratatu zuen eta molekulabarneko Wurtzen erreakzio baten bidez gertatu zen ziklazioa[2]. 1887an erreakzioaren etekina handitu zen sodioaren ordez zinka baliatuz[3].

Ziklopropanoak ez zuen erabilera edo interes komertzialik izan harik eta 1929an Henderson-ek eta Lucas-ek bere ezaugarri anestesikoak deskubritu zituzten arte[4].

Ziklopropanoa anestesiko nahikoa indartsua, ez-narritagarria eta usain gozokoa da. Oxigenoarekin nahastuta anestesia azkarra eta atsegina da. Hala ere, anestesia luzeen kasuan pazientengan odol-presioaren jaitsiera azkarra eragin lezake, arritmiak agerraraziz eta ziklopentanoaren shocka gertatu[5]. Horrexegatik eta garestia eta leherkorra delako baztertuz joan da ia kasu guztietan[6].

Sintesian

Arestian esan dugunez ziklopropanoa aurrenekoz sintetizatu zenean Wurtzen erreakzioaren bidez izan zen. 1,3-dibromopropanoa sodioa usatzen ziklatu zen. Erreakzio horren etekina emendatzeko zink erabiltzen da agente deshalogenatzaile moduan eta sodio ioduroa katalizatzaile gisa.

BrCH 2 CH 2 CH 2 Br + 2 Na ⟶ ( CH 2 ) 3 + 2 NaBr {\displaystyle {\ce {BrCH2CH2CH2Br + 2Na -> (CH2)3 + 2NaBr}}}

Ziklopropanozko eraztunak prestatzeari ziklopropanazio deritzo.

Azido 1-aminoziklopropil-1-karboxilikoa

Ziklopropanoak

Ziklopropanoaren deribatuak ugariak dira[7]. Biomolekula eta botika asko ziklopropano-eraztunak dituzte beren egituretan. Adibide ezaguna da azido 1-aminoziklopropano-1-karboxilikoa etilenoaren aitzindaria dena.

Segurtasuna

Oso sukoia da, baina ez da beste alkano batzuk baino leherkorragoa.

Erreferentziak

  1. ↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
  2. ↑ (Alemanez) Freund, August. (1882). «Ueber Trimethylen» Journal für Praktische Chemie 26 (1): 367–377.  doi:10.1002/prac.18820260125. ISSN 1521-3897. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
  3. ↑ (Alemanez) Gustavson, G.. (1887). «Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens» Journal für Praktische Chemie 36 (1): 300–303.  doi:10.1002/prac.18870360127. ISSN 1521-3897. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
  4. ↑ Hass, H. B.; McBee, E. T.; Hinds, G. E.. (1936-10-01). «Synthesis of Cyclopropane» Industrial & Engineering Chemistry 28 (10): 1178–1181.  doi:10.1021/ie50322a013. ISSN 0019-7866. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
  5. ↑ Johnstone, M.. (1950-07). «Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias» British Heart Journal 12 (3): 239–244.  doi:10.1136/hrt.12.3.239. ISSN 0007-0769. PMID 15426685. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
  6. ↑ MacDonald, A. G.. (1994-06). «A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents» British Journal of Anaesthesia 72 (6): 710–722.  doi:10.1093/bja/72.6.710. ISSN 0007-0912. PMID 8024925. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
  7. ↑ The chemistry of the cyclopropyl group. Wiley 1987-<1995> ISBN 0-471-91738-9. PMC 15549690. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).

Kanpo estekak

Autoritate kontrola
  • Wikimedia proiektuak
  • Wd Datuak: Q80250
  • Commonscat Multimedia: Cyclopropane / Q80250
  • Identifikadoreak
  • BNF: 121769798 (data)
  • GND: 4148622-5
  • LCCN: sh85035101
  • NKC: ph184804
  • Hiztegiak eta entziklopediak
  • Britannica: url
  • Medikuntzako identifikadoreak
  • MeSH: C030797
  • Kimikako identifikadoreak
  • CAS erregistro zenbakia: 75-19-4
  • ChEBI: 30365
  • ChEMBL: CHEMBL1796999
  • ChemSpider: 6111
  • DrugBank: 13984
  • PubChem: 6351
  • UNII: 99TB643425
  • KEGG: D03627
  • SMILES: ID
  • InChI: ID
  • InChI key: ID
  • Biologiako identifikadoreak
  • MGI: 75-19-4
  • Wd Datuak: Q80250
  • Commonscat Multimedia: Cyclopropane / Q80250