Reacció d'Eschweiler-Clarke

La reacció d'Eschweiler-Clarke (també dita metilació d'Eschweiler-Clarke) és una reacció química d'aminació-reducció on una amina, primària o secundària, és metilada utilitzant un excés de formaldehid i àcid fòrmic. En aquest cas no es pot formar la sal quaternaria. El nom de la reacció ve donat pels químics Wilhem Eschweiler (Alemanya, 1860-1936) i Hans Tacher Clarke (Anglaterra, 1887-1972).[1][2][3][4]

The Eschweiler–Clark reaction
The Eschweiler–Clark reaction

Mecanisme

The mechanism of the Eschweiler–Clark reaction
The mechanism of the Eschweiler–Clark reaction

Referències

  1. ↑ Eschweiler, W. «Ersatz von an Stickstoff gebundenen Wasserstoffatomen durch die Methylgruppe mit Hülfe von Formaldehyd». Ber., 38, 1905, pàg. 880. DOI: 10.1002/cber.190503801154.
  2. ↑ Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. «The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids». Journal of the American Chemical Society, 55, 11, 1933, pàg. 4571. DOI: 10.1021/ja01338a041.
  3. ↑ Moore, M. L. «The Leuckart Reaction». Org. React., 5, 1949, pàg. 301–330. DOI: 10.1002/0471264180.or005.07.
  4. ↑ (1945) "β-Phenylethyldimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 723.