Etilamina

Infotaula de compost químicEtilamina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular45,058 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Peucedanum palustre, Vitis vinifera, Hippospongia communis i Cannabis sativa Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂H₇N Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCN Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,689 g/cm³ (a 15 °C, líquid)
0,69 g/cm³ (a valor desconegut, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,3663 (a 20 °C, 589 nm) Modifica el valor a Wikidata
PKa10,65 (a 25 °C)
10,63 (a valor desconegut)
10,807 (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitatvalor desconegut (aigua, valor desconegut)
valor desconegut (etanol, valor desconegut)
valor desconegut (dietilèter, valor desconegut) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,22 D, 1,21 D i 1,304 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−81 °C
−81 °C
−80,53 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició16,6 °C (a 101,325 kPa)
17 °C (a 760 mmHg)
16,55 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,22 D, 1,21 D i 1,304 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor874 mmHg (a 20 °C)
141 kPa (a 25 °C) Modifica el valor a Wikidata
Coeficient de repartiment aigua/octanol−0,13 Modifica el valor a Wikidata
Tensió superficial19,2 mN/m (a 25 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat3,5 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat14 vol% Modifica el valor a Wikidata
Temperatura d'autoignició385 °C Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps18 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat1 °F
−16 °C Modifica el valor a Wikidata
IDLH1.110 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
gas inflamable Modifica el valor a Wikidata

L'etilamina és un compost orgànic amb la fórmula CH₃CH₂NH₂. És un gas incolor amb una forta olor d'amoníac. És miscible amb pràcticament tots els solvents i és una base feble om és típic en les amines. L'etilamina es fa servir molt en la indústria química i la síntesi orgànica.

pKa (de forma protonada) = 10,7[1]

Síntesi

La manera més comuna és combinant etanol i amoníac en presència d'un catalitzador:

CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

Amb aquesta reacció l'etilamina es coprodueix junt amb dietilamina i trietilamina. Aproximadament uns 80M kilograms/any d'aquestes tres amines es produeixen industrialment.[2] També es produeix per l'aminació reductora d'acetaldehid.

CH₃CHO + NH₃ + H₂ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

Aplicacions

L'etilamina és un bon solvent pel liti metàl·lic, donant l'ió [Li(amina)₄]+ i l'electró sovatat.[3] i alquines.

L'etilamina és el precursor de molts herbicides incloent l'atrazina i la simazina. També es troba en productes de la goma.

Referències

  1. Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed. (1991), (J. N. Delgado and W. A. Remers, Eds.) p.878, Philadelphia: Lippincott.
  2. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
  3. Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)

Enllaços externs

  • Safety data at www.inchem.org
  • Safety MSDS data Arxivat 2007-10-11 a Wayback Machine.
  • Atrazine News Arxivat 2014-10-06 a Wayback Machine. - an Atrazine specific news site
  • CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Registres d'autoritat
Bases d'informació
Identificadors
CAS · Modifica el valor a WikidataInChIKey · Modifica el valor a WikidataPubChem · Modifica el valor a WikidataRTECS: KH2100000 · Modifica el valor a WikidataAEPQ · Modifica el valor a WikidataChEBI · Modifica el valor a WikidataONU: 1036 · Modifica el valor a WikidataKEGG · Modifica el valor a WikidataChemSpider · Modifica el valor a WikidataChEMBL · Modifica el valor a WikidataUNII · Modifica el valor a WikidataZVG · Modifica el valor a WikidataInfocard ECHA · Modifica el valor a WikidataHMDB · Modifica el valor a WikidataDSSTOX · Modifica el valor a WikidataBeilstein: 505933 · Modifica el valor a WikidataGmelin: 897 · Modifica el valor a WikidataHSDB · Modifica el valor a Wikidata